Dimitar Berbatov là một tiền đạo cắm thực thụ và là một cầu thủ xuất sắc, kết hợp tài năng giữa sự nguy hiểm và khôn khéo nhằm phá lưới khung thành đối phương với những khoảnh khắc không thể tin được.

Sir Alex thích những cầu thủ có nhiều tài năng cũng như là cách mà họ thể hiện trên sân, và phong cách chơi bóng từ tốn của cầu thủ người Bulgaria ngay lập tức được nhận ra khi anh ta ở trên sân. Điều này cũng gần giống như chúng ta đang so sánh với một huyền thoại của United, Eric Cantona. Giống như cầu thủ người Pháp, Berbatov thích giải trí với quả bóng mỗi khi có nó trong chân. Các cổ động viên của United sẽ được chứng kiến tài năng của Berbatov khi anh chơi bóng bên cạnh Rooney, Tevez và cả Ronaldo.

Berbatov khởi nghiệp tại Bulgaria trong màu áo của CSKA Sofia. Anh gia nhập đội bóng năm 17 tuổi, nối nghiệp cha của mình là Ivan, người cũng đã từng thi đấu cho CSKA Sofia. Sau khi ra mắt ấn tượng ở tuổi 18 tại mùa bóng 1998 - 1999, anh đã ghi được 14 bàn thắng trong 27 trận được ra sân.

Tài năng của anh nhanh chóng gây chú ý cho Bayer Leverkusen tại Bundesliga, đây cũng chính là đội bóng đầu tiên mua được cầu thủ người Bulgaria này sau mùa giải đầy ấn tượng tại CSKA Sofia. Berbatov trở thành đội trưởng của tuyển quốc gia Bulgaria và đoạt được danh hiệu “Cầu thủ Xuất sắc nhất Bulgaria” năm 2002, 2004, 2005 và 2007. Anh có một khởi đầu khá là chậm chạp tại đấu trường nước Đức, nhưng lại tỏa sáng tại Champions League khi ghi một bàn thắng từ một pha solo ngoạn mục vào lưới Lyon, cũng như đốt lưới của Liverpool.

Chỉ có một điểm xấu duy nhất là anh đã từng tham gia vào trận Leverkusen hạ United tại vòng đấu knock-out Champions League vào tháng 4 năm 2002. Để rồi sau đó thất bại trong trận Chung kết với tỷ số 2-1 trước Real Madrid khi anh được vào sân từ băng ghế dự bị.

Berbatov cuối cùng cũng đã thu hút được sự chú ý của các đội bóng tại Premier League khi mà Tottenham ký hợp đồng với anh vào tháng 7 năm 2006 với mức phí là 10,9 triệu Bảng. Anh ngay lập tức khai hỏa tại White Hart Lane khi ghi bàn thắng đầu tiên ngay ở phút thứ 2 trong trận đấu với Sheffield United. Anh đã ghi được tổng cộng 23 bàn thắng trong mùa bóng đầu tiên của mình tại CLB mới, và anh cũng đã làm lại được điều tương tự tại mùa bóng 2007/ - 2008, mùa bóng mà anh đã đạt được danh hiệu “Cầu thủ Xuất sắc nhất năm” do các fan bình chọn.

Tuy nhiên, sau nhiều tháng ầm ĩ liên quan đến việc anh muốn thi đấu cho Old Trafford vào mùa hè năm 2008, Sir Alex Ferguson cuối cùng cũng đã có được anh vào những giờ phút cuối cùng của thị trường chuyển nhượng. Berbatov đã ký một hợp đồng 04 năm bắt đầu từ ngày 01 tháng 09 năm 2008 với mức phí không được tiết lộ, kèm theo đó là một bản hợp đồng cho mượn 01 năm của Fraizer Campbell tại White Hart Lane như một phần của hợp đồng.