Góp sức vào thắng lợi của Đội dự bị trong mùa giải 2004 - 2005, sự nghiệp của Danny Simpson tại United đã có một bước phát triển mới trong mùa giải 2005 - 2006 và 2006 - 2007.

Hậu vệ phải này đã ra sân trong 16 trận đấu tiền Giáng Sinh trong năm 2005 và đã thể hiện những kỹ năng tuyệt vời để ngày càng hoàn thiện khả năng phòng ngự của mình.

Phong độ tốt của Danny giúp anh có được một bản hợp đồng cho mượn tới Royal Antwerp cùng với Tom Heaton, Sylvan Ebanks-Blake, Adam Eckersley và Lee Martin vào tháng 1 năm 2006. Hậu vệ sinh tại Salford này nhanh chóng thể hiện bản thân trong đội hình chính thức và chiếm được cảm tình của các cổ động viên đội bóng Bỉ bằng bàn thắng từ một cú sút xa trước Tubize.

Một vị trí trong đội hình United trong chuyến du đấu tới Nam Phi giúp Danny tạo được nhiều ấn tượng với các cổ động viên của United, và anh tiếp tục giữ được phong độ tốt trong thời gian thi đấu cho Antwerp trong một bản hợp đồng cho mượn 4 tháng kết thúc vào tháng 11 năm 2006.

Sau khi trở về Old Trafford, Danny tiếp tục được đem cho mượn lần thứ 2 và đích đến lần này là Sunderland. Simpson gia nhập cùng với người bạn tại United là Jonny Evans, và cả hai đều đã trở thành những nhân tố quan trọng trong chiến dịch thăng hạng Premiership của đội bóng do Roy Keane dẫn dắt.