Là cốt lõi đội hình của Chelsea và là một anh hùng trong lòng các fan hâm mộ, Terry là đội trưởng thành công nhất trong lịch sử của Chelsea đồng thời cũng đang đảm nhiệm vai trò đội trưởng ĐT Anh. Anh hiện là trung vệ tốt nhất trong đội hình Chelsea. Với khả năng đọc trận đấu tốt, những điều chỉnh kĩ thuật cho đội hình và khả năng phân phối bóng khiến Terry có vai trò nhiều hơn là một hậu vệ.

Được sinh ra ở miền Tây London, Terry đã được Chelsea tiếp cận vào năm 14 tuổi nhưng lúc ấy anh được biết đến ở vị trí tiền vệ. Khi Terry gia nhập đội trẻ của Chelsea thì cũng là lúc mà vị trí trung vệ còn đang bỏ trống và Terry nghiễm nhiên được xếp vào đá, một thể hình tốt cũng chính một lí do. Chuyện chơi ở vị trí trung vệ đến với Terry một cách bất ngờ như thế và anh chưa từng hối hận vì điều đó.

Khoảng thời gian thành công khi được cho mượn ở Nottingham Forest đã giúp đỡ rất nhiều trong quá trình trưởng thành và tạo cho anh cơ hội được gọi trở về đội hình 1 để chơi bên cạnh những tên tuổi lẫy lừng của Chelsea thời bấy giờ như Marcel Desailly và Frank Leboeuf.

Jose Mourinho đã từng miêu tả John Terry là “trung vệ xuất sắc nhất thế giới” và những lời nói đó đã không bị phủ nhận bởi HLV ĐT Anh thời bấy giờ, Steve McClaren. Terry là cầu thủ từ lò đào tạo trẻ đầu tiên của Chelsea trở thành đội trưởng ĐT Anh kể từ khi Ray Wilkins là cầu thủ Chelsea đầu tiên được đảm nhiệm trọng trách đội trưởng ĐT Anh ở khoảng giữa thập niên 70. Terry luôn là lựa chọn hàng đầu cho vị trí trung vệ của ĐT Anh ở Euro 2004 và World Cup 2008.